사랑은 언제나 어려워 (2001)

인디에나주 소도시 동물보호소에서 일하는 길리는 성실하고 착한 청년. 고아로 외롭게 자란 탓에 결혼을 해서 가정을 갖고 싶어하는 그는 마을에 새로온 헤어 디자이너 조를 만나 사랑에 빠진다. 조와 결혼을 앞두고 생모를 찾기 위해 사립탐정을 고용한 길리는 놀라운 소식을 듣는다. 생모가 바로 조의 어머니인 발디 윙필드라는 것. 충격을 받는 조는 고향인 오레곤주 비버로 떠나고, 졸지에 조의 오빠가 된 길리는 윙필드 부부의 집에 머문다. 하지만 여동생을 범한 파렴치한으로 몰려 마을 사람들의 손가락질을 당한다. 얼마후, 조의 어머니가 딸과 백만장자와의 결혼 소식을 듣고 기뻐할 때 친오빠가 나타난다. 길리는 조와 친남매 사이가 아님을 알고는 그녀를 찾아떠난다. 여행에서 만난 경비행기 조종사 딕의 도움을 받은 길리는 조의 어머니와 약혼자의 방해공작을 뚫고 우여곡절 끝에 그녀를 만난다. 하지만 길리는 친남매가 아니라는 것을 모르는 조에게 사실을 밝히지 못한 채 돌아선다.