못말리는 초보 선원

나다니엘(Nathanial Mayweather: 크리스 엘리오트 분)은 재력있는 집안의 아들로 태어나 명문학교에서 귀족수업을 받고 있지만 돈 많은 집안 아이들이 그렇듯 상대방을 깔보고 약점을 잡아 인신공격을 하는 등의 안하무인격 태도로 악명이 높다. 이에 교수들이 그를 가르치기 포기한 상태이지만 졸업은 겨우 하게 된다. 그는 하와이에 있는 호텔을 인수하기 위해 퀸 캐서린 호를 타려했으나 실수로 운명의 누더기배 선원들을 만나게 된다. 나다니엘의 귀족성에 선원들은 적의를 가지고 사사건건 나 다니엘을 괴롭히고 놀려 먹는다. 나다니엘은 각종 금품공세와 아부로 선원들을 회유해 보려 하지만 선원들은 들은 척도 않한다. 할 수 없이 바보선원 케니(Kenny: 앤디 리치터 분)를 꼬드겨 배를 하와이로 돌리기에 이르는 나다니엘. 하지만 케니를 믿은 게 실수였다. 배는 알 수 없는 돌풍에 휘말려 지옥의 수렁에 갇히게 되고 그 곳에서 온갖 해괴한 일을 겪게된다. 나다니엘 때문에 케니도 죽고 자신들도 목숨을 잃을 뻔한 선원들은 지옥의 수렁에 있는 섬에 나다니엘을 버릴 모의를 하지만 온갖 작전에도 불구하고 나다니엘은 전설의 인물(상어인간, 팔이 여섯 개 달린 여인 등)들의 도움을 받다 선원들을 경악시키는데...